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Cercedilla tiene una dilatada historia, como lo demuestra la magnífica calzada que atraviesa la Sierra de Guadarrama por el Puerto de la Fuenfría, testigo de la presencia romana en la zona.
Esta importante vía de comunicación, construida en piedra en el Siglo I d.C., en tiempos del emperador Vespasiano, unía las ciudades de Segovia y Titulcia. El tramo mejor conservado es sin duda el que transcurre por Cercedilla.
A lo largo de la calzada existen diversos puentes construidos para salvar los ríos y arroyos que atraviesa. Ellos son un buen ejemplo de la gran calidad de la ingeniería romana, ya que soportan el paso del tiempo en excelente estado de conservación.
El puente del Reajo o del Molino, que salva el arroyo de la Venta, es quizás el de mayor importancia, aunque son destacables también el de la Venta, el de el Descalzo y el de En medio.
Los primeros asentamientos estables debieron producirse en el S.XIV, al tratarse de un punto estratégico por el constante tránsito por el Puerto de la Fuenfría. El lugar fue de obligado paso para las comitivas reales que se dirigían al Palacio de la Granja, situado en la vertiente norte de la Sierra en la localidad de Valsaín. La apertura de una nueva vía en el Puerto de Navacerrada, desvió el tránsito de personas y supuso un importante declive de la villa.
La construcción de la línea ferroviaria hacia Segovia, en 1888, con parada en Cercedilla, tuvo una trascendental importancia para la localidad, ya que facilitó el inicio de actividades excursionistas, alpinismo y asentamiento de lujosas residencias de veraneo. La Institución Libre de Enseñanza, con Francisco Giner de los Ríos como máximo representante, fomentó el conocimiento de la Sierra del Guadarrama y su naturaleza, convirtiendo a Cercedilla en el principal referente turístico de la zona. Otras ilustres personalidades vinculadas al municipio son Ramón y Cajal, Joaquín Sorolla, José Bardasano y Luis Rosales.
En 1923, el Rey Alfonso XIII, inaugura el tren eléctrico de vía estrecha, que comunica la estación de Cercedilla con el Puerto de Navacerrada, adquiriendo éste una importante actividad de senderismo veraniego y deportes de nieve en invierno.